Resumen

Los brassinosteroides naturales identificados hasta el presente, tienen en común un esqueleto 5-a-colestano y sus variaciones estructurales se obtienen por el tipo y posición de grupos funcionales en el esqueleto y por la estereoquímica presente en los anillos A y B y en la cadena lateral. En este trabajo se ensayaron 40 derivados obtenidos por síntesis química a partir del estigmasterol frente a los virus HSV-1 y HSV-2. La CC50 (concentración citotóxica 50) se determinó utilizando el método colorimétrico del MTT. La CE50 (concentración efectiva 50) se calculó por el método de reducción del rendimiento viral. Con el cociente de estos valores se determinó el índice de selectividad (IS). El estigmasterol y el acyclovir se incluyeron como controles. Los derivados más activos fueron, los compuestos 6 b, 7 b y 12 b con un IS de 100, 80 y 109 para HSV-1 y 71, 40 y 27 para HSV-2, respectivamente. Haciendo un análisis de los resultados obtenidos, se observa que los compuestos que presentan la estructura b (22S, 23S) en la cadena lateral son más activos que los que presentan la estructura a (22R, 23R). Además se determinó que la presencia de una doble ligadura en posición 22, 23, así como la protección del grupo dihidroxi en dichos carbonos por un grupo isopropilo aumenta la CC50 pero disminuye drásticamente la actividad antiviral tanto para HSV-1 como para HSV-2 y que un sustituyente en C-5 del anillo A, aumenta la actividad antiviral. Los resultados obtenidos con los 40 brassinosteroides ensayados, sugieren que deberían hacerse nuevas sustituciones para encontrar nuevas relaciones estructura actividad con el propósito de obtener compuestos con baja citotoxicidad y altos IS para los virus HSV-1 y HSV-2.

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2007-01-25   |   2,081 visitas   |   Evalua este artículo 0 valoraciones

Vol. 2 Núm.1. Abril 2003 Pags. Qviva 2003; 2(1)